Momento d'oro dell'arte riminese, il Trecento vede fiorire nella città una Scuola formata da un gruppo di pittori che elaborarono un linguaggio originale e raffinato.
Neri, Giovanni, Giuliano, Pietro e Giovanni Baronzio sono gli artisti cui si devono raffinati e intensi capolavori, ispirati da un prestigioso maestro quale Giotto, noto a loro attraverso l'esperienza assisiate e l'attività riminese.
La Scuola, che ha irradiato la sua produzione dalle Marche al Trentino fino anche alla Dalmazia, esaurisce nella prima metà del Trecento la sua vena artistica più autentica. Nell'ultimo periodo di attività, abbandonate le grandi imprese dei cicli d'affresco, le botteghe lavorano a polittici o piccole tavole.
Fra i capolavori esposti nel Museo figurano un raffinato Crocifisso di Giovanni da Rimini e il polittico con "Crocifissione e i santi Damiano, Cosma, Caterina e Barbara". Ad accrescere la raccolta comunale sono inoltre alcune tavole depositate dalla Fondazione Cassa di Risparmio di Rimini, tra cui un prezioso polittico di Giuliano da Rimini.